2008年9月18日的欧联杯赛场，乌迪内斯作客威斯特法伦球场挑战多特蒙德。克洛普刚接手这支德甲球队不到一周，战术体系还没理顺。乌迪内斯主帅马里诺则排出三前锋阵型，弗洛雷斯、桑切斯和佩佩组成攻击线。

开赛第8分钟就出现进球，达戈斯蒂诺后场长传精准找到弗洛雷斯，后者甩开胡梅尔斯的防守轻松推射破门。多特蒙德的后防线简直像没睡醒，苏博蒂奇和胡梅尔斯的配合生疏得很。克洛普在场边急得直跳脚，但那会儿他的高压逼抢体系还没植入球队。

因勒在第34分钟扩大优势，佩佩右路突破后回传，瑞士中场迎球低射钻入网窝。威斯特法伦球场顿时嘘声四起，多特蒙德球迷显然对球队表现很不满意。克洛普的球队当时确实处于重建期，齐丹和巴尔德斯在前场孤立无援，中场凯尔和布拉什奇科夫斯基的传球总是差之毫厘。

多特蒙德下半场换上弗雷和廷加试图反扑，但乌迪内斯的防守组织相当稳固。科达和多米齐的中卫组合滴水不漏，汉达诺维奇把守的球门更是固若金汤。比赛最后阶段主队虽然获得几次机会，但临门一脚总是欠佳。

这场0-2的失利让克洛普意识到重建之路任重道远。他在赛后承认球队需要时间磨合，这话现在回头看确实有先见之明。乌迪内斯则凭借这场胜利顺利晋级小组赛，马里诺的战术布置值得称道——放弃控球主打反击，专门针对多特蒙德后防线的空当。

比较有意思的是，乌迪内斯当时把迪纳塔莱和夸利亚雷拉都放在替补席上，锋线三叉戟的平均年龄还不到23岁。这种年轻化策略在欧战中往往能收到奇效，年轻人的冲击力确实让多特蒙德的老迈后防吃尽苦头。

克洛普那时刚离开美因茨，多特蒙德是他执教生涯的第一个大舞台。从这场比赛可以看出，他后来那套高位逼抢体系的雏形已经初步显现，但球员的执行力还远远不够。胡梅尔斯当时才19岁，苏博蒂奇20岁，这条青年防线交学费在所难免。

乌迪内斯那赛季最终打进欧联杯16强，这套快速反击打法在欧战赛场相当吃香。意甲球队打德国球队向来有一套，身体对抗不落下风，战术纪律性更胜一筹。马里诺虽然名气不如克洛普，但那晚的战术对决确实完胜对手。

多特蒙德这个赛季最终只获得德甲第六，但克洛普的改革已经开始悄然进行。从这场失利中，他意识到德甲球队需要更快的攻防转换速度，这也为他后来带领球队两夺德甲冠军埋下伏笔。

裁判的执法尺度偏松，允许双方进行身体对抗。这反倒对了乌迪内斯的胃口，他们的中场因勒和达戈斯蒂诺都是能攻善守的全能型球员。比较令人意外的是，乌迪内斯全场犯规次数比主队还少，这说明他们的防守站位相当聪明。

现在回想起来，这场普通的欧联杯比赛竟然成为两位教头职业生涯的转折点。马里诺凭借欧战成绩获得更多关注，克洛普则从中吸取教训加速球队重建。足球有时候就是这样，一场看似普通的胜利或失利，往往能改变很多人的命运。

乌迪内斯回国后受到媒体热烈追捧，毕竟客场击败德国球队从来都是件值得夸耀的事。不过他们也没高兴太久，小组赛阶段就遇到不少挑战。多特蒙德则专注国内联赛，克洛普逐渐打造出那支令人闻风丧胆的青年军。

这场比赛的技术统计可能已经无从查证，但印象中乌迪内斯的射门效率相当高。四脚射门就打进两球，这种效率在欧战赛场难能可贵。多特蒙德虽然控球率占优，但真正有威胁的进攻屈指可数。

欧联杯早期阶段经常出现这种以弱胜强的案例，特别是意甲中游球队往往能带来惊喜。乌迪内斯那套球探系统确实厉害，总能淘到物美价廉的好球员。因勒后来转会那不勒斯，达戈斯蒂诺入选意大利国家队，都证明这支球队的眼光独到。克洛普在多年后回忆这段经历时，坦言早期执教多特蒙德时交过不少学费。这场失利让他明白，光有激情是不够的，战术细节和球员默契同样重要。这些经验后来也都体现在他执教利物浦时期，不过那又是另一个故事了。